今年3月に放送され大反響を呼んだ企画「50代レジェンド芸人大集合」が1時間スペシャル『ガキの使い 特別編 絶対に答えなくてはいけない！レジェンド芸人に聞きたいことSP』となって帰ってくる。
今回はダウンタウンのほか、前回に引き続きヒロミ、恵俊彰、ダチョウ倶楽部・肥後克広に加えて出川哲朗が参戦。番組では多くの芸人たちにレジェンド芸人に聞きたい質問を調査。質問の回答者に指名されたレジェンド芸人は、5秒以内にその質問に答えなければならないルールだ。
寄せられた質問は「6人で飲みに行ったら誰が支払いするのか？」「欠かさず見るテレビ番組は？」「芸能界の親友は？」など。「支払い」の話になると“個人事務所”“帯番組”“CM本数”などのキーワードからお互いの腹の探り合いに。
「親友」というテーマでは、ヒロミが仲のいいとんねるずの話を切り出す。一同が遠慮がちに話しているところに、出川が思い切って「一緒に番組をやるしかない！」と提案。これに松本は「○○○って言われたら･･･」ともじもじする場面も。
劇団ひとりから寄せられた「引退」に関する質問では、10年間芸能界から遠ざかっていたヒロミがその当時の心境を告白。出川から「（コンビ・トリオの）解散」について質問されると、相方のデビット伊東、ミスターちんとのやりとりについて明かす。
また、ほぼピンで活動しているホンジャマカについて、恵はなぜ今のような状況になったのか、若手時代のある出来事を回想。当時のホンジャマカの映像も公開する。いっぽう、ピン芸人の出川は「1回も引退を考えたことがない」と断言。リアクション芸人の先輩であるダチョウ倶楽部･上島竜兵と語り合ったという理想の引き際について意気揚々と語る。
レジェンド芸人なら実力のみならず運も強いのではないかと考えたのはバカリズム。そこで6人の中で誰が一番運が強いのか、テッパンの「たらい落とし」「ロシアンわさび寿司」で検証することに。これまで数々の伝説を作ってきた出川はもちろん引き当てる気満々。他の芸人たちも出川ではないかと予想するが、まさかの結末に出川が絶叫。番組スタッフも「笑いの神に誰が愛されているのかはっきりと分かる結果」と語るその結末は！？
加藤浩次は「ほとんどのものを持っている皆さんがもう1個アイテムを手に入れるなら、誰のどのようなスキルが欲しいか」と質問。すると浜田が弱気な声で「○○が怖い」とポツリ。出川が普通にできることが自分にはできないと明かすと、出川は浜田からうらやましがられたことに「ちょーうれしい……」と感激。ヒロミも「あえて言うなら…」と出川のあるスキルをうらやましがる。いっぽう、恵は浜田の意外なスキルを欲しがっていることが判明。しかし松本はそのスキルのせいで22年前に被った被害について恨み節が止まらない。実際の貴重なVTRも公開する。
『ガキの使い 特別編 絶対に答えなくてはいけない！レジェンド芸人に聞きたいことSP』
日本テレビ系
9月24日（日）後11・00～11・55
出演：ダウンタウン、ヒロミ、出川哲朗、肥後克広、恵俊彰