『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで！』の名物企画「大喜利大合戦」が８年ぶりに「チキチキ１00万円争奪！大喜利大合戦スペシャル」となって復活。レギュラーメンバーと豪華ゲスト陣がダウンタウン松本チーム、雨上がり決死隊・宮迫チームにわかれてゲームバトルを繰り広げる。
松本チームは月亭方正、ココリコ、ガンバレルーヤ・よしこを加え、最強助っ人のジミー大西が参戦。対する宮迫チームには相方の蛍原徹をはじめ、ＦＵＪＩＷＡＲＡ、フォーリンラブ・バービー、さらに自由すぎるイタリア人、パンチェッタ・ジローラモが加わる。
司会を務めるのはダウンタウン・浜田雅功。ゲームの過酷さもさることながら、浜田の持つ巨大ハリセンにも出演者たちはビクビク。容赦ない決戦の幕が８年ぶりに切って落とされる。
オープニングでは、メンバーのジミーにリーダーの松本人志が「スベりやすそうな顔してる」と心配そうな表情。「俺に振らんといてよー」と、実は同期２人の仲よさげな言い合いに会場から笑いが起こる。
最初のゲームは「ヘッドホンで伝言しまっしょい」。浜田から与えられたお題の言葉を、ヘッドホンをしたチームのメンバーへ１人ずつ順番に口の形だけで最後の人まで正確に伝えていかなければならない。松本チームのトップバッターの方正がさっそくぽんこつぶりを発揮。ココリコ・遠藤章造、ココリコ・田中直樹、よしこ、松本とどんどん進むにつれて原型がなくなり、ラストのジミーでは日本語が崩壊してしまう。一方、宮迫チームではまさかの奇跡が起きる！
続く「シャンシャンで大はしゃぎしまっしょい」では、「シャンシャンが登場しますから大はしゃぎしてください」という浜田のゲーム説明に、松本は「来るわけないじゃないですか」と冷静にツッコミ。全員半信半疑の中、舞台には“番組特製シャンシャン”が現れる。挑戦者のココリコ・田中、ＦＵＪＩＷＡＲＡ・藤本敏史は、普段テレビで見せたことがないほど大はしゃぎ。また、ジローラモが見せるイタリア人特有の濃い愛情表現は必見。さらにジミーの謎の行動に会場中が困惑する。
「褒め言葉を当てまっしょい」では、チームリーダーに敵チームの６人がそれぞれ違う褒め言葉を一斉に10秒間連呼。どちらのチームがより多くの褒め言葉を聞き取れたかを競う。一斉に宮迫チームから褒め言葉を浴びせられた松本は「難しいなあ」と頭をひねりつつ、言われたと思う言葉を発するも…。想定外の周囲の反応に松本が大慌て。宮迫チームのメンバーから言われた松本への褒め言葉とは？
そのほか、「顔面テープバレーでバトルしまっしょい」ではチーム内で互いにミスをなすりつけあい、試合が大混乱。「ビリビリ大縄跳びでバトルしまっしょい」では罰ゲームの電流を恐れて大の大人たちが泣きそうになりながら大縄跳びに挑戦する。果たして８年ぶりの名物企画で見事勝利を手にするのはどちらのチームなのか？
『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで！ ガキの使い特別版 チキチキ大喜利大集合スペシャル』は3月25日（日）後11・00より放送。
（引き続き、後11・55からは『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで！レギュラー放送）
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