世の中で起こるありとあらゆることに対してメッセンジャーの2人が“勝手に「大丈夫なのか？」”とおせっかいに心配する『メッセンジャーの○○は大丈夫なのか？』（MBS）。11月8日（木）の放送では、アシスタントに斉藤アリス、ゲストに中山秀征、月亭八光、ジャングルポケット・斉藤慎二が登場する。
3度目の番組出演となる中山に対し、黒田が「1回目、2回目はちやほやするけど、3回目になると“ヒデちゃん”と呼びたい」と斬り込むと、斉藤は「ヒデちゃんはもう引退してもいいかなと。ある程度貯蓄もあるし。だってヒデちゃんが引退したら若手がここに一人座れるわけでしょう。ただね、ヒデちゃんと番組やるとほんと楽しい！本当に優しいんですよ。かまいたちの山内（健司）さんが、“ヒデちゃんが売れる理由分かった”って言ってました」とトークを展開する。
まずは、不景気により先が読めない世の中で安定した仕事を捨ててまで“一風変わった仕事”に転職する人は大丈夫なのかを勝手に心配。倍率1000倍という人気職業のアナウンサーを捨て、新たな分野の仕事に転職した元ABCアナウンサーや、アニマル浜口に弟子入りし将来有望だった元格闘家、インスタ映えするある職業に転職した元カメラマンが登場する。
スタジオでは、八光が「目の付け所が賢いですよね」とコメント。すると、黒田から「アナウンサーの彼はええ時に辞めてる。ずるずると続けても…はっちゃん（八光）もう落語とか辞めといたら？」とぶつけられた八光は「落語は50歳からです」と開き直る。
また「フェラーリオーナーのナビの行く先、ついて行っても大丈夫なのか？」も実施。見た目はチャラついてるが、美容室・ネイル・まつげエクステ・犬の美容室など40店舗を経営している男性をはじめ、1000万円のジャガーに乗る学習塾の講師兼オーナー、ロールスロイスに乗ったスキンヘッドの男性らに迫り、セレブ生活の様子に密着する。
『メッセンジャーの○○は大丈夫なのか？』は、MBSで11月8日（木）後11・56から放送。
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