『有吉の冬休み 密着77時間in沖縄』（フジテレビ系）が2021年1月1日（金）後9時から放送される。
有吉弘行が、気心の知れた仲間たちと夏休みを過ごす様子に密着する特別番組『有吉の夏休み』。今回は、初めて有吉の冬休みに密着する。
有吉と共に沖縄での冬休みを楽しむのは、池田美優（みちょぱ）、春日俊彰（オードリー）、カンニング竹山、小嶋陽菜、指原莉乃、田中卓志（アンガールズ）、ビビる大木、藤田ニコル、フワちゃん、丸山桂里奈、吉村崇（平成ノブシコブシ）。フワちゃんは初参加、有吉と芸歴同期のビビる大木は7年半ぶり、指原は5年半ぶり、田中は皆勤賞となる。
有吉ら一行は、夏休み同様、芸能人オススメスポットがすらりとならんだ「旅のガイドブック」の中から厳選したスポットを巡っていく。
2019年まではハワイ、2020年は初の国内での夏休みを過ごした有吉らは、念願の美しい海を目前に、旅のスタートからハイテンション。ハワイではおなじみの“ロコ”と、沖縄の方言“海人（うみんちゅ）”をかけて“ロコんちゅ”という番組オリジナルワードを掲げ、沖縄を存分に楽しむ。
一行は、沖縄の食材を使ったこだわりの料理を提供するレストランへ。眼下に海を見下ろし、爽やかな風を感じられる開放的な場所で、それぞれ好きなドリンクで乾杯。有吉も「最高」と思わず一息つき、リラックスムードに。
すると、二人そろってのテレビ出演が久々となる小嶋と指原に対して、吉村が「二人はどうなんですか？微妙じゃないの？」とズバリ。AKB48の加入時期が、小嶋が1期生、指原が5期生で先輩後輩の間柄の二人。「怖いメンバー、いなかったよね？」という小嶋に対して、無言の指原。有吉らが興味津々の知られざる交流関係が明らかになる。
さらに指原は「今まで言えなかった」という『有吉の夏休み2015』での衝撃エピソードや、「今、気になる男性がいる」と実名で告白し、本音トークを繰り広げる。また、旅の最中に28歳を迎えた指原を、サプライズで祝福する。
日本初の海超えジップラインでは、「押すなよ！こんな場所でふざけるな！」と緊張した様子のビビる大木に対して、「全然怖くない！」と張り切るみちょぱ、ニコル。そんな強気なみちょぱの表情が一変する出来事が待ち受ける。
有吉、小嶋が「みちょぱに紹介したい男性がいる」と話し始めると、突然サプライズで招待していた男性芸能人が登場。驚きのあまり、涙を流すみちょぱに「こんな姿、見たことがない！」と一同大興奮。果たして、みちょぱの新しい恋は始まるのか。
沖縄の大自然にリラックスした一行の本音トークはさらに続く。有吉が「超忙しそうなのによく来られたな」と驚くのは、初登場のフワちゃん。「2020 ユーキャン新語・流行語大賞」（現代用語の基礎知識選）トップ10に選出されるなど、話題のフワちゃんの今後の野望とは？そんなフワちゃんと有吉の意外すぎる出会いとは？
また、有吉は竹山らに新しい年の抱負を聞いていく。一方、有吉と芸歴同期のビビる大木らが有吉の素顔を語る。
他にも、2020年に大流行したNiziUの縄跳びダンスを小嶋、指原、藤田が披露し、負けじと有吉とビビる大木もチャレンジ。また、丸山は新妻らしからぬ超強烈な水着姿で登場し、一行が「旦那さんに許可取ったの？」と心配するひと幕も。
そして、藤田VSみちょぱの因縁のギャル対決も。有吉らが「歴史的名勝負！」「世紀の激戦だ！」とエキサイトする、白熱のゴーカート対決を繰り広げる。
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