1月8日（金）放送の『UTAGE！』（TBS系 後7・00～10・54）で、視聴者のリクエストから4テーマで選曲したメドレー企画が実施されることが分かった。
今回は「UTAGE！新春リクエスト4時間スペシャル」と題し、視聴者のリクエストにアーティストたちが応え、さまざまなチャレンジやコラボを繰り広げる。MCは中居正広、アシスタントは舞祭組の宮田俊哉が務める。
新型コロナウイルス感染拡大防止のため、収録は無観客で行われたが、ルールは変わらず、歌えるチャンスは1回だけ。いつもとは違う収録の雰囲気に、UTAGE！メンバーは緊張した様子を見せる。
番組恒例のメドレーコーナーでは、「憧れのレジェンドメドレー！」「冬のラブソングメドレー！」「令和の大ヒット曲マラソンメドレー」「とっておきのラブソングメドレー」の4つのテーマに分け、歌い継がれる珠玉の名曲から最新のヒット曲まで、さまざまな楽曲を全力のパフォーマンスしていく。
「憧れのレジェンドメドレー！」では、日本音楽界のレジェンドとも言うべき大御所アーティストの楽曲の中から、DA PUMPがサザンオールスターズの「エロティカ・セブン」を、約4年ぶりの番組出演となるクリス・ハートが山下達郎の「GET BACK IN LOVE」を歌唱する。他にも、井上陽水、矢沢永吉、オフコース、竹内まりやなどの名曲の数々をカバーする。
「冬のラブソングメドレー！」では、数多く届いたラブソングのリクエストの中から、川畑要がレミオロメンの「粉雪」を、この番組でしか歌唱しないDA PUMPのDAICHIとTOMOが狩人の「あずさ2号」を熱唱。他にもカズンの「冬のファンタジー」や、ゆずの「いつか」、back numberの「ヒロイン」などこの季節にぴったりの冬のラブソングが登場する。
「令和の大ヒット曲マラソンメドレー」では、TEEの歌唱と千賀健永（舞祭組）の踊りで瑛人の「香水」を、松本伊代、早見優、松本明子、森口博子と宮田俊哉（舞祭組）がNiziUの「Make you happy」を、アニメ『鬼滅の刃』の主題歌「紅蓮華」を島津亜矢がカバーするなど、令和になってから大ヒットした曲ばかり、全15曲をノンストップで送る。
「とっておきのラブソングメドレー」では、UTAGE！アーティストが選曲。高橋愛の歌唱とKENZO（DA PUMP）のダンスで、BoAの「メリクリ」をパフォーマンス。島袋寛子が同郷のBEGINのヒットソング「恋しくて」を歌唱するなど、UTAGE！アーティストたちが自身で選んだ“とっておきのラブソング”を熱唱する。
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