8月26日に放送された『しくじり先生 俺みたいになるな!!』（テレビ朝日系 毎月第4金曜 深夜0時50分～1時20分 ※一部地域を除く）は、教師としてジミー大西が登場。「しくじり万博先生・第2章」と題した授業を行った。
過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが自らのしくじった経験をさらけ出し、人生の教訓を伝授してくれる反面教師バラエティ『しくじり先生 俺みたいになるな!!』。
8月26日の放送では、画家としても活躍する芸人・ジミー大西が「しくじり万博先生・第2章」と題した授業を行い、借金が引き金となった壮絶地獄や画家への転身のきっかけを赤裸々に語った。
現在、芸人と画家の2つのジャンルで大活躍しているジミー大西。8月19日に「ABEMA」で配信された第1章の授業では、明石家さんまの付き人を務めていた下積み時代に起こした数々のしくじりの真相を告白し、大反響。地上波放送では、芸人として独り立ちしたピン芸人時代のしくじりについて授業を行った。
付き人時代、さんまから「おまえは3つのギャグだけ覚えればいい」と言われ、「やってる！ やってる！」などのギャグを授けてもらったというジミー。その教えを実践した結果、バラエティーで人気者となり、レギュラー番組10本、CM8本と大ブレーク。当時の最高年収は3000万円にのぼったと打ち明ける。
こうして超売れっ子ピン芸人としてのスタートを切ったにもかかわらず、己の欲望に負けて散財を繰り返し、貯金はゼロ。それどころか借金を重ねるようになり、あっという間に借金額が1300万円に到達したという。ついには自宅に取り立てが来るようになり、ジミーは借金取りから逃げるためキャンピングカーを購入、車で逃げ回る生活を送るようになったと激白した。
しかし、借金がジミーから奪ったのは“家”だけではなかった。ジミーは「居場所が分かってしまうじゃないですか。だから連絡は誰にもしなかったんです」と、借金のせいで誰とも連絡を取らなくなり、お世話になった人たちとも疎遠になってしまったとざんげ。
当時は師匠であるさんまにも相談できず、「（後に）さんまさんが『なんで俺に相談せえへんねん』って（言ってくれた）。でもやっぱり信頼してる人に『お金貸してください』と言うのはものすごくつらいんですよ。よう言わんかった…」と、苦しかった胸の内を吐露した。
最終的には所属先の吉本興業に相談し、弁護士を立ててもらったことでなんとか窮地から抜け出すことができたというジミー。この苦い体験から、「皆さん、友達にお金を借りたら返してくださいね。連絡取れなくなってしまいますよ！」「追い込まれたときはまず大切な人に相談しよう！」と教訓を呼びかけた。
そんなジミーの人生の転機となったのが、“何げなく描いた、1枚の絵”だったことも告白。当時、さんまの自宅でまだ幼かったIMALUと絵を描いて遊んでいたところ、それを見たさんまから、「ジミー、変わった絵を描くな。知り合いでオークションやってる番組があるから、それに出してもらえ！」と言われたことがきっかけとなり、番組で作品を発表することに。
すると30万円の値がついたばかりか、それを見たある人物からテレビ局宛てにFAXでメッセージが届いたという。その送り主は、世界的な芸術家・岡本太郎。メッセージには「キャンバスからはみ出しちゃえばいいじゃない」という言葉が添えられており、ジミーはそれに衝撃を受けたと回顧する。
「よっしゃ！ 芸能界、はみ出てもうたわ。これで人生変わったな！」と感じたジミーは、画家への転身を決意。岡本が最も影響を受けた芸術家・ピカソの聖地である、スペインへの留学を思い立ったことも明かした。
その後の授業では、留学前にさんまから贈られた感動のアドバイスを披露するも、同時に教科書をめくるよう指示しなければならないところ、先にペラペラとしゃべってしまい、「さっき言うてしもうた…」と反省する始末。また、ギャグを披露するため生徒にフリを頼もうとするも、自らオチを先に言ってしまう失態を見せる場面も。
さらには、「さんまさんに言えないことも兄さんには言う。そういう関係性なんです」と信頼を寄せる先輩芸人・村上ショージからの衝撃暴露により、若かりし頃、世話になった恩人にまだ借金を返していない事実も発覚。生徒たちはジミーにツッコんだり、あぜんとしたりと、授業は終始、大混乱のまま進行した。
ABEMAでは、今回のジミーの「しくじり万博先生・第2章」を見逃し配信中。そして、9月2日（金）は、ジミー先生の授業続編＝第3章を。画家としてスペインに渡ったものの、やはり留学先でもしくじりを連発していたジミー。そんな彼を救った、さんまの教訓とは…。
番組情報
『しくじり先生 俺みたいになるな!!』
テレビ朝日系
毎月第4金曜 深夜0時50分～1時20分 ※一部地域を除く
ABEMA
毎月第1〜3金曜 午後9時〜9時30分
第4金曜 地上波放送終了後〜
2022年8月26日放送回
＜レギュラー出演＞
担任：若林正恭（オードリー）
生徒：澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）
＜ゲスト＞
先生：ジミー大西
生徒：井桁弘恵、伊集院光、岡本夏美
番組公式Twitter：https://twitter.com/shikuzirit
番組公式Instagram：https://www.instagram.com/shikujiri_official/
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