世の中で起こるありとあらゆることに対してメッセンジャーの2人が“勝手に「大丈夫なのか？」”とおせっかいに心配する『メッセンジャーの○○は大丈夫なのか？』。10月18日（木）の放送では、「日本一過酷な障害物競走に100万円もらえるかもと気軽に参加しても大丈夫なのか？」などを調査する。
オープニングでは、番組初登場のJOYに対し、「関西になじみがない」（あいはら）、「ハーフタレントというくくりの中で、多分誰でもええみたいなとこあるやんか」（黒田）とメッセンジャーの2人が指摘。そして、JOYが参加するハーフ会の話題になり、ベッキーやローラなど豪華メンバーの写真を披露。「最初（のハーフ会）は俺とアントニーとデニスの植野行雄ちゃんとメンディーがいたんですけど…ある朝起きたらネットニュースで『ハーフ会結成』と新規の派手なメンバーの会が結成されていて、アントニーと急いで加入した」とその経緯を語る。
そして「日本一過酷な障害物競走に100万円もらえるかもと気軽に参加しても大丈夫なのか？」には、昨年クリアすることができなかった林健（ギャロップ）、ウーイェイよしたか（スマイル）、奥田修二（学天即）、河野良祐（プリマ旦那）、現役女子高生アイドルの籠谷さくらがリベンジのため再集結する。
今回は、世界中で話題となっている“スパルタンレース”に参加。ジャンプとうつ伏せを繰り返すトレーニングメニュー“バーピー”をすれば障害物をパスすることができるが、パスできるのは全員で30回まで。3連続の壁、高さ7メートルのベルト壁、3本の傾いた平均台、泥水の人工池、鉄球運び、ロープのぼりなど、全長5キロの急な坂にあるさまざまな障害物をクリアし、2時間30分以内に全員ゴールできたら番組から100万円がプレゼントされる。
また、高級スーパーとして知られる“いかりスーパー”で買い物をしているお金持ちの主婦が、旦那に内緒で食べているランチは大丈夫なのかをリサーチ。『芦屋縁』という結婚相談所の社長をしているマダムや、大量にアメを買う元宝塚歌劇団・星組男役の綺華れいさん、ビューディーセミナーを生駒でしている30代に見える53才のマダムが登場する。
スタジオでは、内緒にしていることを尋ねられたJOYが「プロフィールに10～15個のモノマネと書いているが、実質使えるのが2～3しかない」と告白。黒田が「（浪花）ほのかちゃんとかはモノマネできるの？」と話を振ると、浪花の先輩である藤田ニコルが「モノマネやらない世代ですよね。だから（JOYがモノマネの話をしていたのも）古いな」とバッサリ斬る。
『メッセンジャーの○○は大丈夫なのか？』は、MBSで10月18日（木）深0・11から放送。
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